Prvu deceniju početka rada kluba obeležile su teškoće oko kompletiranja igračkog kadra i zauzimanja svog mesta na sportskoj mapi regiona. Dugo godina je klub oslanjajući se na sopstvene
kadrove Sašu Vukašinovića, Slobodana Milića, Zorana Dimitrijevića, Ivicu Veselinova, Miroslava Đorđevića, Strahinju Mihajlovića, Slobodana Jankovića tavorio u ligi CS. Tek dolaskom Saše Banjovića i Nebojše B. Ristića, ekipa je postala konkurentna sa ekipama u tom rangu i uključila se ravnoprevno u borbu za najviši plasma u njemu.
Sa finansijske strane klub se snalazio kako je mogao, ponekad finansirajući takmičenja i ličnim sredstvima članova kluba u situacijama kada nije bilo sredstava od strane tadašnje lokalne samouprave. U teškim vremenima kroz klub su prolazili mladi igrači iz Surdulice i regiona tako da je u tom periodu vredno pomena da je na početku svoje karijere član ŠK Radnik bio i kasnije IM Stefan Mladenović, Dragan Božilov sjajni šahista iz Bosilegrada i MK Nikola Bulatović iz Beograda i kadetski reprezentativac Srbije, osvajač srebrne medalje na svetskom kadetskom prvenstvu.
Bilo je par pokušaja iskoraka i ka višem rangu, ali se sve znatno uozbiljilo 2013. kada je nova lokalna samouprava krenula sa politikom mnogo većih ulaganja u sport. Tako je ostvaren plasman u I ligu CS gde je ŠK Radnik proveo dve godine. 2016. usledio je povratak u niži rang.